Rappels des notions de chimie organique

Introduction

La chimie organique est la branche de la chimie qui étudie les composés du carbone et leurs combinaisons. De nombreuses variétés de substances sont constituées de molécules organiques, comme les aliments, les médicaments, les matières plastiques, etc.

Dans ce document, nous rappelons quelques notions de la chimie organique afin de comprendre les termes qui sont abordés dans les sections relatives à la chimie alimentaire.

Hydrocarbures

Les hydrocarbures sont des composés organiques constitués de carbone et d’hydrogène. Ce sont les composés organiques les plus simples, et on peut considérer que les autres composés organiques en sont dérivés. Les hydrocarbures présentent une grande importance commerciale : on les utilise comme carburants, comme combustibles, comme huiles lubrifiantes et comme produits de base en synthèse pétrochimique.

On distingue les hydrocarbures aliphatiques (à chaîne ouverte) et les composés cycliques. Dans les composés à chaîne ouverte contenant plusieurs atomes de carbone, ceux-ci sont reliés les uns aux autres pour former une chaîne ouverte pouvant présenter une ou plusieurs ramifications. Dans les composés cycliques, les atomes de carbone forment un ou plusieurs cycles fermés. Ces deux groupes sont subdivisés en composés saturés (ne contenant que des liaisons simples) et insaturés (contenant au moins une double liaison).

Hydrocarbures aliphatiques

Les hydrocarbures aliphatiques sont des composés contenant plusieurs atomes de carbone reliés les uns aux autres pour former une chaîne ouverte pouvant présenter une ou plusieurs ramifications. Selon la nature des liaisons Carbone-Carbone (saturée ou insaturée), on les classe en alcanes, alcènes et alcynes.

Hydrocarbures aliphatiques
Hydrocarbures aliphatiques

Alcanes

Les alcanes sont des hydrocarbures saturés à chaîne ouverte de formule générale CnH2n+2 (n est le nombre d’atomes de carbone dans la molécule).

Pour désigner les alcanes, on utilise des préfixes grecs indiquant le nombre d’atomes de carbone, suivis de -ane : méthane (CH4), éthane (C2H6), propane (C3H8), butane (C4H10), etc.

Une molécule est dite linéaire lorsque sa chaîne est droite ; elle est ramifiée lorsqu’elle contient des chaînes latérales, ou ramifications.

Alcènes

Les alcènes ou oléfines sont des hydrocarbures insaturés acycliques (aliphatiques) présentant une double liaison carbone-carbone (C=C), de formule générale CnH2n, où n est le nombre d’atomes de carbone dans la molécule. Le premier terme de la série et le plus anciennement connu est l’éthylène (ou éthène, selon les règles de la nomenclature IUPAC), de formule C2H4, de sorte que les alcènes sont souvent appelés hydrocarbures éthyléniques.

La nomenclature appliquée est la même que celle qui concerne les alcanes ; on remplace le suffixe « ane » par « ène », et on indique la position de la ou des doubles liaisons avant le nom de la chaîne principale :

propènealcènes

Un composé contenant deux doubles liaisons C=C est un diène (formule générale CnH2n-2), comme par exemple le 3-méthyl-2,4-hexadiène :

Autres alcènes

Alcynes

Les alcynes sont des hydrocarbures insaturés acycliques comportant une triple liaison C≡C. Ils ont pour formule générale CnH2n-2 (où n est le nombre d’atomes de carbone dans la molécule).

La nomenclature appliquée est la même que celle qui concerne les alcanes ; on remplace le suffixe « ane » par « yne », et on indique la position de la triple liaison avant le nom de la chaîne principale.

On distingue les alcynes vrais (monosubstitués), de formule générale R–C≡C–H, des alcynes disubstitués qui en dérivent, de formule R–C≡C–R’ (R et R’ étant des groupements alkyles identiques ou différents), en raison des propriétés chimiques de l’hydrogène terminal des alcynes vrais. Les alcynes sont également appelés « hydrocarbures acétyléniques », du nom d’usage du premier terme de la série, l’acétylène (ou éthyne, selon les règles de nomenclature IUPAC), de formule C2H2.

Hydrocarbures cycliques

Les homocycles ont un cycle formé uniquement d’atomes de carbone ; les hétérocycles présentent un ou plusieurs cycles contenant un ou plusieurs hétéroatomes, éléments différents du carbone et de l’hydrogène (O, N, S, etc.). Parmi les cycles carbonés, on distingue les cyclanes, les cyclènes et les cyclynes.

Cycles saturés

De formule brute CnH2n, les cyclanes sont des cycles saturés isomères des alcanes. Les noms que leur donne l’IUPAC sont homologues à la nomenclature utilisée pour les alcanes. Voici deux exemples de cyclanes :

Hydrocarbures cycliques

À part le cyclopropane, les cyclanes constituent une partie de l’essence ordinaire. Plusieurs hydrocarbures insaturés cycliques, de formule générale C10H16, se trouvent dans les essences naturelles parfumées qui sont distillées à partir de végétaux. Ces hydrocarbures sont appelés terpènes et comprennent la pinène (dans la térébenthine) et la limonène (dans les essences de citron et d’orange).

Cycles insaturés

pinène et vitamine A

Le cycle des cyclènes possèdent une double liaison C=C ; celui des cyclynes, composés très instables, contient une triple liaison C≡C. L’alpha-pinène et la vitamine A sont deux cyclènes :

Hétérocycles

Le cycle d’une molécule peut contenir des atomes différents du carbone, appelés alors hétéroatomes. Les hétéroatomes les plus courants sont le soufre, l’azote et l’oxygène. On peut également rencontrer le bore, le phosphore et le sélénium :

Hétérocycles

Hydrocarbures arômatiques

Un hydrocarbure aromatique est une substance dont les molécules possèdent un cycle insaturé à six atomes de carbone. Les électrons impliqués dans le cycle sont délocalisés sur tout le cycle. Ainsi, on représente souvent la molécule de benzène comme suit :

benzène

Autres exemples :

naphtalène et benzopyrène

Alcools

Les alcools sont des composés organiques comportant le groupe hydroxyle –OH lié à un atome de carbone saturé. La formule générale des alcools est R–OH, où R est un groupement alkyle (CnH2n+1, n étant le nombre d’atomes de carbone dans la molécule).

Dans le langage courant, le terme alcool désigne l’alcool éthylique, ou éthanol. Le nom est dérivé de l'arabe al kuhl, ou al koh'l, qui désignait une fine poudre à base de sulfure d'antimoine. Puis, le sens du nom alcool s’est élargi pour désigner toute poudre fine.

éthanol

Le nom de l’alcool est formé en ajoutant le suffixe ol au nom de l’hydrocarbure possédant le même nombre d’atomes de carbone que la chaîne principale.

Les alcools qui possèdent un, deux ou trois groupes hydroxyles –OH sont respectivement appelés monoalcool, diols et triols ; s’ils comportent plus de trois groupes hydroxyles –OH, ce sont des polyols. Il existe trois classes d'alcools selon le nombre d'atomes d'hydrogène attachés à l'atome de carbone portant le groupe –OH (carbone fonctionnel) : les alcools primaires, de formule brute RCH2OH, les alcools secondaires R2CHOH et les alcools tertiaires R3COH, les groupes R étant des groupements alkyles.

Enols et phénols

Les énols, composés dans lesquels le groupe –OH est lié à un atome de carbone insaturé ou les phénols dans lesquels ce groupe est lié à un cycle aromatique.

Les énols et les phénols ne sont pas des alcools.

Aldéhydes

Les aldéhydes sont des composés organiques de formule générale R–CHO où R représente soit un atome d'hydrogène, soit un groupe hydrocarboné aliphatique ou cyclique (respectivement groupe alkyle ou aryle).

Aldéhyde

Exemples :

Aldéhydes

Cétones

Les cétones sont des composés organiques de formule générale R–CO–R’, dans laquelle R et R’ sont des radicaux organiques. La plus simple des cétones est l'acétone, ou propanone, de formule CH3–CO–CH3.

Cétone

Les aldéhydes, comme les cétones, comportent le groupe fonctionnel C=O, appelé groupe carbonyle. Ces composés carbonylés se distinguent uniquement par le nombre de groupes alkyles ou aryles liés au carbone fonctionnel (un seul pour les aldéhydes et deux pour les cétones). De ce fait, aldéhydes et cétones présentent de nombreuses analogies.
Exemples :

Cétones

Esters

Les esters sont des composés organiques de formule générale :

Ester

R1 et R2 sont des groupes alkyles ou phényles.

Exemples :

Esters

Les esters cycliques sont appelés lactones.

Lactones

Ethers

Les éthers sont des composés organiques de formule brute générale R1–O–R2, où O est un atome d'oxygène, R1 et R2 sont des radicaux organiques identiques ou différents.

Exemple :

Ethers

Amides

Les amides sont des composés organiques, contenant le radical CONH2. Les amides forment une grande famille de composés chimiques. Ils sont répandus dans la nature, le plus courant étant l’urée, diamide ne contenant pas d’hydrocarbure. Les protéines et les peptides sont constitués d’amides. Le Nylon est une longue chaîne de polyamide.

Amide

Exemple :

Amides

Imides

Le groupe fonctionnel d'un imide comporte deux groupes acyles liés au même atome d'azote. Ce sont donc des amides secondaires. On peut les considérer comme les analogues azotés des anhydrides. Les termes les plus importants sont les imides cycliques comme le succinimide ou le phtalimide.

Imides

Amines

Les amines sont des composés organiques azotés obtenus par substitution d'un ou de plusieurs atomes d'hydrogène de la molécule d'ammoniac (NH3) par des groupes hydrocarbonés (ou alkyles).

On distingue trois classes d'amines selon le nombre d'atomes d'hydrogène substitués :

Amines

Une amine primaire a pour formule générale R–NH2, une amine secondaire a pour formule (R,R)–NH et une amine tertiaire a trois groupes alkyles (ou aryles) liés à l'atome d'azote. Les acides aminés, composés biologiquement importants, comportent des fonctions amines.

Exemples :

La caféine (C) peut être extraite du café et du thé. La théobromine (T) est contenue dans le cacao.

théobromine et caféine

Nitriles

On appelle nitriles les composés organiques comportant le groupe cyano lié à une chaîne alkyle ou phényle. Ils ont la formule générale suivante : R-C≡N

Exemples :

Nitriles

L'éthanenitrile est appelé acétonitrile dans l'industrie. Il est utilisé comme solvant industriel sélectif dans l'extraction des cires et des graisses.

Le benzonitrile ou cyanure de phényle est utilisé comme solvant et comme intermédiaire de synthèse en chimie pharmaceutique.

Acides carboxyliques

Les acides carboxyliques sont des acides organiques possédant un ou plusieurs groupements carboxyliques (–COOH). L'acide carboxylique le plus simple est l'acide formique (acide méthanoïque). L'acide acétique (acide éthanoïque) nous est familier sous forme diluée : il s'agit du vinaigre.

Acide acétique

Exemples :

Acides carboxyliques

Les noms des ions carboxylate sont formés à partir de ceux des acides parents en remplaçant le suffixe oïque par oate ou le suffixe ique par ate.

Carboxylates

Acides aminés

Les acides aminés (ou aminoacides) sont des composés organiques contenant le groupe amino (–NH2) et le groupe carboxyle (–COOH).

Les alpha-aminoacides sont les constituants fondamentaux des protéines et ont la formule semi-développée générale suivante :

Acide aminé

Comme le montre la formule, les groupes amino et carboxyle sont liés au même atome, l'atome de carbone alpha. C'est par le groupe R que les molécules d’acides aminés diffèrent les unes des autres.

Commentaires

Bon à Savoir et important pour une meilleure sécurité et un bon contrôle de la qualité des aliments pas toujours bien assurée en Afrique.

constitue la base minimale à connaitre pour un ingénieur IAA

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